Ако се загледаш в биографията на Йосиф Джугашвили, няма как да не ти направи впечатление приликата с Хитлер – и около двамата има жени, които или умират рано, или се самоубиват; и на двамата тези неща им се отразяват много силно и може би допринасят за чудовищните им престъпления.
Личният живот на Сталин започва с една жена, с която се предполага, че са били единствените щастливи години в живота му. Йосиф Джугашвили се жени за Екатерина Сванидзе в Грузия през 1903 г. Тогава той е на 24 години. Тя е шивачка на жените в Червената армия. Двамата се женят в църква, което е интересно, имайки предвид официалния атеизъм на Сталин, който е част и от комунистическата идеология. Някои предполагат, че атеизмът му все пак не е бил толкова силен и че е вярвал в съществуването на някакъв Бог. Това може би има общо и с факта, че Сталин е учил в Духовната семинария в Тбилиси.
Сталин и Екатерина Сванидзе имат син, но бракът им продължава само четири години – през 1907 г. Екатерина умира от туберкулоза.
Предполага се, че на погребението й Сталин е казал, че всички топли чувства, които е имал към хората, са умрели с Екатерина. Също така се смята, че Екатерина е единственият човек, когото Сталин е обичал, освен майка си. Вероятно след смъртта й и без това жестоката природа на Сталин е станала още по-чудовищна.
Синът им Яков също няма щастлива съдба. По някаква причина Сталин е изключително суров с него и Яков прави неуспешен опит за самоубийство. След това събитие Сталин казва: „Той дори не може да се застреля.”
По време на Втората световна война Яков служи като лейтенант в Червената армия и е пленен от германците. Хитлер предлага на Сталин да освободи сина му, ако Сталин освободи пленения при Сталинград фелдмаршал фон Паулус.
Сталин отказва…