Всичко това му донася нов самолет, $ 3,5 милиона и плантация за кафе в Доминиканската република. Това е неговата печалба от брака и развода с Барбара Хътън, който е 53 дни след сватбата им.
Междувременно, до края на 50-те, а и малко след това, той продължава да се свързва с най-известните и обожавани жени на планетата. Принцеси, актриси и наследници попадат под безотказния му чар. Една от тях е самата кралица на Иран Сорая, втора жена на шах Мохамед Реза Пахлави. В колекцията му са Мерилин Монро, Ава Гарднър (вляво), Рита Хейуърт.
Другата му голяма любов – към спортните коли – също продължава: през 1950 и 1954 г. той участва в състезанието по издържливост във френския град Льоман, което е за шофиране в продължение на 24 часа.
Последната му съпруга отново е френска актриса, Одил Роден. Тя е едва на 19, когато се жени за него през 1956 г. Въпреки че наближава петдесетте, Руби продължава да живее сред млади и красиви жени и светски партита, между които прелита с частни самолети.
През 1965 г. той живее в Париж. На 56 години е, но животът му продължава, все едно е на 20. Има къща близо до Булонския лес. Някъде там той подкарва Ферарито си в ранната утрин на 5 юни същата година. Прекарал е предишната нощ в пиене и празнуване на поредната си поло победа. Това сякаш е обикновен ден от живота на един от най-известните и желани мъже на онова време.
Руби кара Ферарито си с над 120 км/ч, сякаш бързайки за среща с поредното си бляскаво завоевание. Катастрофира и умира на място, с експлозия, която е странна метафора за целия му живот.