Въпреки че се е подсигурила с железен предбрачен договор, Дорис излиза от краткия си брак с прочутия любовник меко казано обрана. Руби получава от нея $ 500 000, конюшня с понита за поло, няколко спортни коли, френско имение от 17 век и самолет B-25 (това са бомбардировачи от войната, част от които по-късно са превърнати във VIP транспортни средства, за каквото става дума и тук).
Скоро става ясно, че не само една жена, но и една богата наследница не стига на неуморимия Руби. Докато междувременно спи с известни актриси като За За Габор (както и със сестра й), той продължава да се оглежда за богати жени, които да му дадат още някой префасониран бомбардировач. През 1953 г. се появява следващата такава цел – Барбара Хътън, една от най-богатите жени на света.
Как така един мъж успява да омая толкова жени, при това до такава степен, че да има изгода от тях? Отговорът не може да бъде еднозначен и не е само „чар”. Руби явно има подход, към който се добавя известна мистериозност, която заобикаля неговата личност. Той е и привлекателен по онзи латино начин, по който повечето жени винаги са си падали, добре облечен и с безупречни маниери. Характерът му е опасен, а интелигентността – несъмнена (говори пет езика).
Има и друго нещо, за което няма неоспорими доказателства, но пък има достатъчно слухове, и което може би е част от очарованието му. Нали си представяте голяма мелничка за черен пипер? Не можем да не забележим, че формата й много наподобява пенис. Ами, по онова време наричали най-големите такива мелнички „рубироса”… Това може би е част от причината за успехите на Руби сред жените – всички говорят за това негово голямо достойнство, всички искат да го видят, да го пипнат и после да разкажат на приятелките си.
Всичко това му донася нов самолет…