Може би това се дължи на успехите, които Руби има във всякакво общество и най-вече сред жените – това го превръща в добро дипломатическо средство, от което Трухильо се възползва. Според негови съвременници Руби не е познавал значението на любовта, но вместо това е владеел отлично изкуството да съблазнява жени. Имал е подход към тях, най-вече към богатите наследници, а и към красиви актриси и кралски особи. (По отношение на последните един негов приятел се шегува, че той трябва вече да е поне барон благодарение на процеса на осмоза в кралските спални.)
Първата европейска спирка на Руби е Берлин, където името му започва да се появява по вестниците и където се ражда славата му на ненадминат любовник. През 1938 г., вече разведен, той е пратен в Аржентина, при президента Хуан Перон. Предполага се, че по това време е имал поне флирт с Евита Перон.
Все пак обаче Европа е мястото, което го привлича. По време на Втората световна война той е във Франция, където е арестуван от германците, подобно на други дипломати, и прекарва половин година в затвора. За сметка на това обаче там той среща известната френска актриса Даниел Дарийо, която става втората му съпруга.
Както можем да очакваме, вторите брачни окови изобщо не спират Руби да продължи живота си на плейбой и колекционер на женски сърца (макар че, както стана ясно, не точно сърцата са го интересували). По-късно Даниел ще сподели пред пресата: „Една жена просто не му е достатъчна . Този човек има нужда от харем.”
Ако имаш цена, е добре тя поне да е висока. Както Руби, така и Даниел се убеждават в това, когато на сцената се появява Дорис Дюк – богата американска наследница. Носят се слухове, че Дорис е платила 1 милион долара на Даниел, за да се съгласи на бърз и безусловен развод с Руби. Без значение дали това е вярно или не, плейбоят се жени за Дорис, първата си богата наследница, през 1947 г.
Въпреки че се е подсигурила с железен предбрачен договор…