В Лондон Оскар среща втората жена в живота си, Констанс Лойд. Двамата се женят през 1884. Преди това писателят живее в една квартира с художника Франк Майлс, с когото са близки приятели, а според някои и нещо повече.
Повечето биографи на Оскар Уайлд обаче вярват, че хомосексуалните връзки на писателя започват едва през 1885, една година след женитбата му. Има и други, според които чрез брака си Уайлд е целял именно да се отърве от своята хомосексуалност, която е осъзнал много отдавна. Така или иначе бракът му не е от най-щастливите въпреки двете деца, които се раждат скоро след сватбата. В крайна сметка те израстват с друго име, не с това на баща си, заради скандалните последни години на живота му.
Въпреки че хомосексуалните връзки на писателя са доста, включително и с платени момчета, най-голямо и трагично влияние в живота му имала връзката с лорд Алфред Дългас, наричан още Боузи.
Оскар Уайлд среща Боузи през 1891. В началото отношенията им са на емоционално и интелектуално ниво, макар че според разказите на лорда Уайлд още в началото е настоявал за повече. Спорно е до каква точно степен е стигнала интимната им близост, дори се предполага, че в един момент е останала само емоционалната. В продължение на няколко години двамата живеят заедно почти без да се крият.
Бащата на Боузи обаче не е никак щастлив от всичко това и открито казва, че връзката на сина му с Оскар е неморална. Маркизът на Куинсбъри не се задоволява само с думи, дори планира да унизи публично Уайлд, като му хвърли букет от листа на ряпа на премиерата на пиесата „Колко е важно да бъдеш сериозен”. Планът не успява, но в крайна сметка маркизът успява да хвърли ръкавицата. Докато Оскар Уайлд и Боузи са в Монте Карло, маркизът оставя в клуба на писателя картичката си с надпис за него, в който го нарича „содомит”.
Заради това Уайлд завежда дело…