Това, което отличава Джена Джеймсън от останалите порно актриси, е нейният търговски нюх, бърза адаптация и редица правилни решения. Независимо дали е стриптийзьорка или порно актриса, Джена Джеймсън върши нещата със замах. Историята й наподобява тази на Пепеляшка, само че филмът е за възрастни. Пътят й към успеха минава през стриптийз, наркотици, порно филми и леглата на много мъже. На 33 години актрисата спокойно може да остави нелекото минало зад гърба си и да каже, че е една успяла жена.На 13 януари 2008 г., по време на раздаването на наградите на AVN, Джена Джеймсън официално обяви края на своята кариера като порно актриса. Думите й бяха: „Аз никога, никога повече няма да си отварям краката в тази индустрия, никога”.
На 9 април 1974 г. в Лас Вегас, Невада се ражда Джена Мари Масоли, по-известна като Джена Джеймсън – фамилия, която избира на 17-годишна възраст заради любовта си към едноименната марка уиски. Малко преди втория рожден ден на Джена майка й умира от рак на кожата.
В автобиографията си актрисата разказва, че през 1990 г. (на 16 години) е била изнасилена и пребита с камъни от четири момчета след края на футболен мач. Същата година е била изнасилена и от чичото на тогавашното си гадже. Вместо да разкаже на баща си, тя напуска дома си и заживява с приятеля си.Макар някои да виждат връзка между изнасилванията и порно кариерата на Джена Джеймсън, в своята автобиография тя твърди, че такава няма. „Изучавала съм вероятната връзка от всеки ъгъл, от който можех, и всеки път достигах до един и същ извод: изнасилванията не са оказали влияние. Те се случиха твърде късно в моето развитие, за да играят някаква роля. Независимо дали се бяха случили или не, аз пак щях да стана порно звезда. Минавала съм достатъчно много терапии, за да знам, че това е така.”
Джена е само на 17 години, когато решава да започне работа като стриптийзьорка в клуб в Лас Вегас. Тя непълнолетна, но използва фалшив документ за самоличност. Но е отхвърлена заради шините си. По-късно обаче все пак я наемат – Джена е махнала шините си с помощта на чифт клещи.
Джена се справя перфектно с професията си на стриптийзьорка...
